วันที่ 14 ต.ค. 63 เวลา 13.00 น. ผู้สื่อข่าวรายงานว่า ที่บริเวณอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย กลุ่มผู้ชุมนุมคณะราษฎร ได้เข้าพื้นที่อนุเสาวรีย์ประชาธิปไตยสำเร็จ ภายใต้ปฏิบัติการทวงคืนอนุสาวรีย์ประชาธิปไตยของประชาชน หลังปะทะวุ่น ทั้งการปะทะด้วยคารมณ์ และปาสิ่งของ เช่น ขวดน้ำเปล่า ขวดน้ำปลาร้า ร่ม ก้อนหิน แก้ว โดยการปะทะกันใช้เวลาไม่เกิน 10 นาที ก่อนที่การ์ดของกลุ่มคณะราชฎร เข้ามาแยกผู้ชุมนุมออกจากกัน
ขณะที่แกนนำมวลชนคณะราษฎรนำพริษฐ์ ชิวารักษ์ หรือเพนกวิน และน.ส.ปนัสยา สิทธิจิรวัฒนกุล หรือรุ้ง ได้ประกาศบนเวที ว่าขอให้มวลชนกลับมานั่งในพื้นที่ชุมนุม โดยขอให้มวลชนหยุดเข้าไปในพื้นที่ฝั่งมวลชลอีกกลุ่ม
หลังจากเหตุการณ์ความวุ่นวายประมาณ 13.30 น. กลุ่มแกนนำคณะราษฎร 2563 ใช้วิธีการให้การ์ดและผู้ชุมนุมเข้าไปภายในพื้นที่บริเวณด้านบนของอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย และนำแนวรั้วเหล็กโดยรอบที่ถูกกั้นไว้ออกทั้งหมด พร้อมขนต้นไม้ ดอกไม้ ที่ถูกเจ้าหน้าที่กรุงเทพฯ เข้ามาตกแต่งประดับไว้ ออกจากพื้นที่โดยมีเป้าหมายนำไปคืนที่ศาลาว่าการกรุงเทพฯ
โดยหลังจากกลุ่มมวลชนเข้าพื้นที่ได้มีการโบกธงแดง, ธงคณะเยาวชนปลดแอก และธงอื่น ๆ ซึ่งแสดงสัญลักษณ์ประชาธิปไตย เพื่อแสดงถึงการได้รับชัยชนะ