วันที่ 21 ต.ค. 63 บรรยากาศการชุมนุมที่อนุสาวรีย์ชัยสมรภูมิช่วงเย็น มวลชนทยอยรวมตัวกันบนถนน การจราจรโดยรอบติดขัดจนมีการปิดถนน จากนั้น มีการประกาศย้ายจุดชุมนุมใหญ่จากอนุสาวรีย์ชัยฯ เดินเท้ามุ่งหน้าไปยังทำเนียบรัฐบาลเพื่อยื่นหนังสือให้นายกรัฐมนตรีลาออกจากตำแหน่ง ในเวลาประมาณ 17.30 น. มวลชนทยอยเดินเท้าไปที่ทำเนียบฯ
เมื่อเวลา 19.25 น. บริเวณถนนศรีอยุธยา สี่แยกอุรุพงษ์ ได้เกิดเหตุชุลมุนขึ้น เนื่องจากมวลชนเดินทางเข้ามาประชิดแนวกั้นที่เจ้าหน้าที่ได้ยืนตรึงกำลังไว้ จึงทำให้เกิดความวุ่นวาย ซึ่งผู้ชุมนุมพยายามเจรจาว่า ขอนำมวลชนเคลื่อนผ่านไปข้างหน้า เพื่อผ่านแยกยมราชไปถึงทำเนียบฯ โดยมีแพทย์ทศพร เสรีรักษ์ หรือ หมอทศ อดีตโฆษกประจำสำนักนายกรัฐมนตรี เป็นตัวแทนเจราจาเพื่อลดแรงปะทะหรือเกิดเหตุการณ์รุนแรง
ขณะที่เจ้าหน้าที่ตำรวจ ได้ประกาศผ่านรถขยายเสียงตลอดเวลาว่า "ไม่ให้ทำลายทรัพย์สิน ควรปฏิบัติตามกฎหมาย และไม่ทำร้ายเจ้าหน้าที่ตำรวจ" ส่วนมวลชนก็พยายามปรบมือเพื่อกดดันเจ้าหน้าที่ให้เปิดทางอย่างเร็วที่สุด เนื่องจากมีทั้งแผงเหล็กและลวดหนามถูกกั้นเป็นแนวยาวและหนาแน่น มวลชนแนวหน้าเตรียมอุปกรณ์พร้อมสวมหมวกกันกระแทก สวมชุดกันฝน และแมสก์
เวลา 19.45 น. มวลชนได้ฝ่าแนวแบริเออร์ชั้นที่ 1 ลวดหนามชั้นที่ 2 และรั้วแผงเหล็กกั้นชั้น 3 ของเจ้าหน้าที่ตำรวจ กระทั่งเจ้าหน้าที่ที่ยืนตรึงกำลังเป็นกำแพงมนุษย์อยู่นั้น ต้องยอมถอยกำลังออกไป ผู้ชุมนุมจึงสามารถเคลื่อนตัวผ่านสี่แยกอุรุพงษ์ได้ โดยมีการ์ดแนวหน้าช่วยป้องกันความปลอดภัยของมวลชน